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Synthese photoschaltbarer Verbindungen für die Modifizierung oxidischer Oberflächen (z.B. SiO2)

Je nach Aufgabenstellung können auch spezifische Oberflächeneigenschaften erzielt werden.
Im Rahmen des BMBF-geförderten Projekts (OSOKA, FKZ 16SV3537) wurden Azobenzolderivate mit Ankergruppen für die Oberflächenmodifizierung synthetisiert. Über die cis/trans-Isomerisierung der Azogruppe können Oberflächeneigenschaften von Filmen aus diesen Verbindungen über Einstrahlen von Licht bestimmter Wellenlängen eingestellt werden. Dazu werden photoschaltbare Organosilane mit verschiedenen funktionellen Endgruppen synthetisiert. Bisher konnte bei einer unsubstituierten Verbindung mit einer Thiolankergruppe eine reversible photoinduzierte Kontaktwinkeländerung von 5° bei Diiodmethan erreicht werden. Bei einem photoschaltbaren Organosilan wurde eine photoinduzierte Kontaktwinkeländerung von 6°-8° bei einem Wassertropfen in Tetradecan auf einer Oberfläche erreicht. Die für die Photoisomerisierung benötigte Energie wird in verschiedenen Lösungsmitteln bestimmt.

<b><sup>1</sup>H-NMR eines synthetisierten optisch schaltbaren Azobenzolderivats mit terminaler Doppelbindung für die Einführung einer Ankergruppe. <sup>1</sup>H-NMR (CDCl<sub>3</sub>, 300MHz) δ[ppm] 0,92 (t, 3H, CH<sub>2</sub>C<I>H</I><sub>3</sub>); 1,33 (m, 16H, C<I>H</I><sub>2</sub>); 1,6 (m, 2H, CH<sub>2</sub>C<I>H</I><sub>2</sub>CH<sub>2</sub>Ar 1,83 (m, 2H, CH<sub>2</sub>= CHC<I>H</I><sub>2</sub>CH<sub>2</sub>); 4,0 (t, 4H, CH<sub>2</sub>C<I>H</I><sub>2</sub>OAr); 5,01 (m, 2H, C<I>H</I><sub>2</sub>=CHCH<sub>2</sub>); 5,7 (m, 1H, CH<sub>2</sub>=C<I>H</I>CH<sub>2</sub>); 7,00 (d, 4H, Ar-H); 7,85 (d, 4H, Ar-H)</b>

Links. Sequentiell gemessene UV-Vis-Spektren einer Azobenzolverbindung mit Silanankergruppe bei gleichzeitiger Bestrahlung lambda = 350 nm. Die Diazogruppe geht vom trans-Isomer (schwarzes Spektrum) in das cis-Isomer (grünes Spektrum) über.
Rechts. Reversible Konformationsänderung der Azobenzolverbindung in Isooctan bei wechselnder Bestrahlung mit lambda = 350 nm bzw. 445 nm.

[1] S. Möller, U. Pliquett, C. Hoffmann, Synthesis of molecular photoswitches based on azobenzene with organosilane anchor, RSC Advances 2 (11/2012) 4792–4801.
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