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Synthese von Verbindungen für die Oberflächenmodifizierung

Je nach Aufgabenstellung können auch spezifische Oberflächeneigenschaften erzielt werden.
Im Rahmen des BMBF-geförderten Projekts (OSOKA, FKZ 16SV3537) wurden beispielsweise Diazobenzolderivate synthetisiert für eine optisch steuerbare Oberflächenmodifizierung. Über die cis/trans-Isomerisierung der Azogruppe können Oberflächeneigenschaften von Filmen aus diesen Verbindungen über Einstrahlen von Licht bestimmter Wellenlängen eingestellt werden. Bisher konnte bei einer unsubstituierten Verbindung mit einer Thiolankergruppe eine reversible photoinduzierte Kontaktwinkeländerung von 5° bei Diiodmethan erreicht werden.


1H-NMR eines synthetisierten optisch schaltbaren Diazobenzolderivats mit terminaler Doppelbindung für die Einführung einer Ankergruppe.
1H-NMR (300 MHz, CDCl3), d[ppm]: 0,95 (t, 3H, CH2CH3); 1,2 - 1,6 (m, 14H, CH2); 1,70 (m, 2H, CH2CH2CH2Ar 1,83 (m, 2H, CH2= CHCH2CH2); 2,08 (m, 2H, CH2CH2 CH2OAr); 2,70 (t, 2H, CH2CH2Ar); 4,02 (t, 2H, CH2CH2OAr); 5,01 (m, 2H, CH2=CHCH2); 5,85 (m, 1H, CH2=CHCH2); 7,00 (d, 2H, Ar-H); 7,34 (d, 2H, Ar-H); 7,85 (d, 2H, Ar-H); 7,93 (d, 2H, Ar-H).

Sequentiell gemessene UV-Vis-Spektren einer Diazobenzolverbindung bei gleichzeitiger Bestrahlung   λ = 365 nm. Die Diazogruppe geht vom trans-Isomer (schwarzes Spektrum) in das cis-Isomer über.
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