Nukleophile Substitution und Photoisomerisierung eines Azofarbstoffes

Die cis-trans-Isomerisierung von Diazobenzolverbindungen lässt sich optisch induzieren. Je nach Wellenlänge des eingestrahlten Lichts liegt die Verbindung als cis- oder trans-Isomer vor. Durch Beschichtung mit solchen Verbindungen können auch Änderungen der Benetzungseigenschaften von Oberflächen photoinduziert werden [1, 2].

Zielstellung
Ziel der Arbeit ist die Synthese einer (oder mehrerer) Diazobenzolverbindung(en) (z.B. 4-Phenylazo-(4´-undecenyloxy)benzols) durch eine nukleophile Substitution und die Bestimmung der Aktivierungsenergie für die Photoisomerisierung der Azofarbstoffe. Anschließend werden die Aktivierungsenergien diskutiert.

Grundlagen
Die Aktivierungsenergie eines Systems lässt sich durch die Arrhenius-Gleichung berechnen. Dabei muss die Geschwindigkeitskonstante k der Photoisomerisierung bei verschiedenen Temperaturen T bestimmt werden. (A präexponentieller Faktor; R Gaskonstante) Es wird nachfolgend ln k gegen 1/T aufgetragen. Aus der Steigung der Geraden lässt sich die Aktivierungsenergie EA des Systems errechnen. Der Einfluss von Substituenten auf die Aktivierungsenergie soll hierbei untersucht werden.

^[1]	^{M. K. Chaudhury, G. M. Whitesides, How to make water run uphill, Science, 256 (1992) 1539-1541.}
^[2]	^{D. Yang, M. Piech, N. S. Bell, D. Gust, S. Vail, A. A. Garcia, J. Schneider, C.-D. Park, M. A. Hayes, S. T. Picraux, Photon control of liquid motion on reversibly photoresponsive surfaces, Langmuir, 23 (2007), 10864-10872.}

Kontakt:
Dipl.-Chem. Stephanie Möller, 03606-671-302, stephanie.moeller(at)iba-heiligenstadt.de
Dr. Christian Hoffmann (Leiter Nachwuchsforschergruppe), 03606-671-196, christian.hoffmann(at)iba-heiligenstadt.de

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